NAFTALEN     nr CAS: 91-20-3

Naftalen [1] jest palnym ciałem stałym o białych, krystalicznych płatkach i charakterystycznym zapachu. Naftalen sublimuje. Pył i pary naftalenu tworzą mieszaniny wybuchowe z powietrzem. Pary są cięższe od powietrza i gromadzą się przy powierzchni ziemi oraz w dolnych partiach pomieszczeń. Jest substancją nierozpuszczalną w wodzie, dobrze rozpuszcza się w etanolu, benzenie, natomiast słabo rozpuszcza się w eterze dietylowym i disiarczku węgla. Niebezpiecznie reaguje z silnymi utleniaczami. Może gwałtownie reagować z wodą w tem-peraturze powyżej 110 °C. Ma własności aromatyczne. Tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe. Występuje w smole węglowej (około 6%, i z niej jest otrzymywany), w ropie naftowej i olejkach eterycznych, jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą siłę jego świecenia. Jest stosowany do syntezy różnych związków chemicznych, barwników ftaleinowych, indyga, środków owadobójczych i wybuchowych, rozpuszczalników oraz syntetycznych żywic i garbników. Naftalen jest substancją szkodliwą i niebezpieczną dla środowiska. Działa szkodliwie w przypadku spożycia. Może powować uczulenie w przypadku kontaktu ze skórą. Naftalen wchłania się przez skórę, drogi oddechowe i z przewodu pokarmowego. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. Może wywoływać długo utrzymujące się zmiany w środowisku wodnym. ________________________ [1] A. Jeżewska, Naftalen - metoda oznaczenia, PIMOŚ, 2002, nr 4(34), s. NDS      20 mg/m3 NDSCh  75 mg/m3 NDSP    nieustalone

    Wyjątki z  "Dokumentacji proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego" autorstwa dr KRYSTYNY SITAREK,  (Instytut Medycyny Pracy im. Prof. J. Nofera w Łodzi), 18 października 2002 r. :

Wprowadzenie

Naftalen jest szeroko stosowany jako surowiec i półprodukt w przemyśle chemicznym, w produkcji tworzyw sztucznych i barwników, a także jako środek odstraszający mole, odświeżający powietrze i środek powierzchniowo czynny. Naftalen wykorzystuje się w procesach produkcji insektycydów, fungicydów, lakierów, pokostów oraz do zabezpieczania drewna. W medycynie używany był w chorobach skóry w postaci pudru oraz jako środek antyseptyczny i lek przeciwrobaczy.

Śmiertelna dawka naftalenu dla człowieka waha się w granicach od 5 do 15 gramów.
Dane toksykologiczne dotyczące ostrych zatruć naftalenem drogą pokarmową dotyczą głównie przypadków przypadkowego lub umyślnego połknięcia, przez osoby dorosłe lub dzieci, kulek naftalinowych używanych jako środek przeciw molom. Toksyczne efekty działania naftalenu u ludzi po zatruciu drogą pokarmową to nudności, wymioty, biegunka, bóle brzucha i krwiomocz, niewydolność nerek, martwica kanalików nerkowych, zmiany zachowania, drgawki, śpiączka będąca następstwem obrzęku mózgu, a także powiększenie wątroby i wyższa aktywność enzymów wątrobowych oraz anemia hemolityczna. Wdychanie par naftalenu powoduje bóle głowy, brak łaknienia i nudności, a także podrażnienie oczu, a nawet zaćmę. Wyraźne objawy działania drażniącego na oczy stwierdzono u pracowników, którzy przebywali w pomieszczeniach, gdzie stężenie naftalenu w powietrzu wynosiło powyżej 79 mg/m3 (15 ppm). Wielokrotny kontakt skóry z naftalenem powoduje zaczerwienie i zapalenie skóry, głównie u osób wrażliwych. Wartości medialnych dawek śmiertelnych pozwalają zaliczyć naftalen do substancji szkodliwych

Naftalen nie wywiera działania mutagennego. Istnieją pewne dane doświadczalne, które sugerują, że związek ten jest rakotwórczy dla samic myszy, powoduje on bowiem wzrost częstości gruczolaków pęcherzykowo-oskrzelowych u samic myszy narażanych 2 lata na naftalen w stężeniu 157 mg/m3 (30 ppm).
Naftalen ulega dość szybko wchłonięciu do organizmu w układzie oddechowym, wolniej w układzie pokarmowym i przez skórę. Metabolizm naftalenu prowadzi przez aktywny produkt pośredni 1,2-epoksyd do dihydrodiolu i 1-naftolu. W moczu zwierząt (myszy, królików i szczurów) narażanych na naftalen drogą dożołądkową, stwierdzono obecność 1-naftolu, 2-naftolu, 1,2-dihydroksynaftaleno-1,2-diolu, kwasu 1-naftylosiarkowego i 1-naftyloglikuronidu.

Normatywy higieniczne naftalenu w większości państw ustalono na podobnym poziomie: NDS 50 mg/m3 i NDSCh 75 mg/m3. Normatyw w Unii Europejskiej – NDS – 50 mg/m3. Dotychczasowe normatywy w Polsce NDS 20 mg/m3 i NDSCh 75 mg/m3. Polski normatyw opatrzony jest dodatkowo oznaczeniami Ft – substancja fetotoksyczna i I – substancja działająca drażniąco.

Zespół Ekspertów przyjął wartość normatywu NDS – 20 mg/m3, NDSCh – 50 mg/m3 i dodatkowe oznakowanie Sk – wchłania się przez skórę, I – działa drażniąco.

Ogólna charakterystyka substancji (IUCLID, 2000, ACGIH, 2000, RTECS, 2001)

nazwa chemiczna	naftalen
synonimy	albocarbon, naphthalin, naphthalene, tar camphor, naftalina, mighty 150, mighty RD1, white tar
wzór sumaryczny	C10H8
wzór strukturalny
masa cząsteczkowa	128,19
nazwa w rejestrze CAS	naphthalene
numer w rejestrze CAS	91-20-3

Właściwości fizykochemiczne (IUCLID, 2000, ACGIH, 2000)

postać i wygląd	białe krystaliczne płatki o intensywnym zapachu smoły. W temperaturze pokojowej płatki naftalenu sublimują.
gęstość właściwa	1,145 g/cm3 (w temp. 20 °C)
temperatura wrzenia	218 °C
temperatura topnienia	80,5°C
prężność par	0,04 hPa (w temp. 20°C)
temperatura samozapłonu	540 °C (1013 hPa)
temperatura zapłonu	88 °C (tygiel otwarty) 79 °C (tygiel zamknięty)
granice wybuchowości	stężenie w powietrzu od 0,9% do powyżej - 5,9%
rozpuszczalność	rozpuszczalny w benzenie, alkoholu, eterze, acetonie; praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (31,7 mg/dm3 w temp. 20 °C)
próg wyczuwania zapachu	0,084 ppm (0,44 mg/m3)
współczynnik rozdziału oktanol/woda	log Pow 3,3 w temp. 20 °C
współczynniki przeliczeniowe	1 ppm odpowiada 5,24 mg/m3 1 mg/m3 odpowiada 0,191 ppm

Otrzymywanie, zastosowanie, narażenie zawodowe

Jest jednym z produktów krakowania ropy naftowej, koksowania gazu i suchej destylacji węgla kamiennego. Naftalen w postaci naturalnej występuje w ekstraktach olejków z korzeni niektórych roślin np. Radix i Herba anonidis. Powstaje on podczas palenia papierosów i fotorozkładu Sevinu (karbamatu naftylu) używanego w rolnictwie.

Naftalen jest szeroko stosowany jako surowiec i półprodukt w przemyśle chemicznym, w produkcji tworzyw sztucznych i barwników, a także jako środek odstraszający mole, odświeżający powietrze i środek powierzchniowo czynny. Naftalen wykorzystuje się w procesach produkcji insektycydów, fungicydów, lakierów, pokostów oraz do zabezpieczania drewna. W medycynie używany był w chorobach skóry w postaci pudru oraz jako środek antyseptyczny i lek przeciwrobaczy.
Dotychczas obowiązująca w Polsce wartość normatywu NDS 20 mg/m³  nie była przekroczona na żadnym ze stanowisk pracy (Dawydzik i in., 2001).